| 1996年 | |
| 1999年 | - 4月：名古屋市中村区名駅に株式会社メディアドゥを設立
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| 2000年 | - 10月：パケット通信量削減システム「パケ割！」を開発
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| 2001年 | - 11月：株式会社フジテクノを吸収合併し、本社を名古屋市中村区名駅南に移転
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| 2003年 | |
| 2004年 |
- 2月：株式会社エクスゲート（名古屋市中村区）を100％出資子会社として設立
- 7月：着うた配信サービスを開始
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| 2005年 | - 2月：連結子会社である株式会社エクスゲートを吸収合併
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| 2006年 |
- 10月：本社を名古屋市西区名駅に移転
- 10月：東京営業所を東京都新宿区市谷台町に移転
- 10月：コンテンツ配信システム「md-dc」を開発
- 11月：電子書籍配信サービスを開始
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| 2007年 |
- 2月：コンテンツ配信プラットホーム「Contents Agency System（CAS）」提供開始
- 5月：待ちうた提供サービスを開始
- 10月：東京営業所を東京都千代田区一ツ橋に移転
- 10月：徳島県那賀郡那賀町に徳島木頭事業所を開設
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| 2008年 |
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| 2009年 |
- 1月：きせかえ配信サービスを開始
- 10月：本社を名古屋市中区錦に移転
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| 2010年 |
- 9月：ドコモの電子書籍ポータル「iMenuブック」へCASを提供
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| 2012年 |
- 2月：スマートフォン向け音楽配信サービスとして国内初DRMフリーMP3配信を開始
- 5月：スマートフォン向け電子書籍配信ストアソリューション「CAS」の提供開始
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| 2013年 |
- 4月：LINE株式会社「LINE マンガ」へコンテンツ取次を開始
- 11月：東京証券取引所マザーズに株式上場（証券コード：3678）
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| 2014年 |
- 5月：米国OverDrive社と戦略的業務提携
- 8月：本社を東京都渋谷区（初台）に移転
- 10月：LINE・講談社・小学館とともに「LINEマンガ」のグローバル展開のための合弁会社を発足
- 12月：デジタル絵本ストアアプリ「Toyboo!（トイブー!）」をリリース
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| 2015年 |
- 5月：タテヨコ自在読み機能「ユニバーサルフリック」搭載ビューア「MD Viewer」の提供を開始
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| 2016年 |
- 2月：東京証券取引所市場第一部に市場変更
- 4月：ビューアアプリ「MD Viewer」に関する日本特許等の取得及び海外出願
- 6月：米国カリフォルニア州サンディエゴ市に「Media Do International, Inc.」を設立
- 7月：本社を東京都千代田区（竹橋）に移転
- 11月：書籍の要約サービスを提供する「株式会社フライヤー」の株式を取得、子会社化
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| 2017年 |
- 1月：「株式会社マンガ新聞」の株式を取得、子会社化
- 3月：徳島に合弁子会社である「株式会社メディアドゥテック徳島」を設立
- 3月：「株式会社出版デジタル機構」の株式を取得、子会社化
- 4月：「アルトラエンタテインメント株式会社」の全事業を譲受
- 4月：「Lunascape株式会社」の株式を取得、子会社化
- 5月：IRIグループ（インターネット総合研究所、エーアイスクエア）と資本業務提携
- 6月：「株式会社出版デジタル機構」の株式を100%取得し、完全子会社化
- 6月：「株式会社MediBang」と資本業務提携
- 7月：毎日新聞、ブロードバンドタワーとベンチャー支援の「株式会社毎日みらい創造ラボ」を設立
- 9月：会社名を「株式会社メディアドゥホールディングス」とし、持株会社体制へ移行
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